고아인 주디 애벗은 존 그리어 보육원의 맏이로서, 보육원 동생들을 위한 온갖 일을 다 하며 고등학교에 다니고 있다. 어느 날 존 그리어 보육원을 방문한 이사단중에서 얼굴도 모르는 키 큰 이사 한 분이 주디가 대학교 졸업할 때까지 학비와 생활비를 지원해 주겠다고 제안한다. 그의 유일한 요구사항은 그녀가 매달 그에게 편지를 써야 한다는 것뿐이었다. 대학교에 진학한 주디는 열심히 공부하여 장학금도 받고, 친구들과 어울리면서 점차 고아라는 그늘을 벗고, 보통 사람들의 행복한 삶을 살며, 한편으로는 작가가 되기 위해서 노력한다. 주디는 키다리 아저씨에게 편지를 계속 쓰면서, 키다리 아저씨가 자기의 유일한 가족이라는 생각과 사랑을 느낀다. 같이 방을 쓰는 줄리아의 사촌 저비가 주디에게 결혼 신청을 하는데, 주디도 저비를 사랑하지만, 키다리 아저씨가 마음에 걸려서 거절하고, 키다리 아저씨를 만나러 간다. 주디는 캐나다로 사냥을 나갔다가 심하게 앓아누웠던 키다리 아저씨를 만나서, 그를 처음으로 보고는 놀라서 얼어붙는다…….

Chapter 1. Blue Wednesday (우울한 수요일)
Chapter 2. Freshman Year (대학교 일 학년생 때)
Chapter 3. Freshman Year continued (대학교 일 학년생 때)
Chapter 4. Sophomore Year #1 (대학교 이 학년생 때)
Chapter 5. Sophomore Year continued (대학교 이 학년생 때)
Chapter 6. Junior Year #1 (대학교 삼 학년생 때)
Chapter 7. Junior Year continued (대학교 삼 학년생 때)
Chapter 8. Senior Year (대학교 사 학년생 때)
Chapter 9. Graduate (졸업)