미국 독립전쟁 전 허드슨강 주변 마을에 네덜란드계인 립 밴 윙클이라는 사람이 살고 있었는데, 그는 아내의 잔소리를 피해서 산속으로 사냥을 갔다가 맨해튼을 탐험한 네덜란드 선조의 유령들을 만나게 되고, 그들이 노는 사이, 그들에게 술통을 나르다가 술을 얻어 마시고 잠이 든다.
립 밴 윙클이 잠에서 깨어보니 사냥총은 녹이 슬었고, 자기의 머리카락과 수염은 길게 자라있었다.
마을에 내려온 립 밴 윙클은 자주 들르던 네덜란드 여관에 별과 줄무늬가 특이하게 섞인 깃발이 걸려 있으며, 사람들은 거리에서 열띤 정치 토론을 벌이고 있다. 어리둥절한 립 밴 윙클은 결국 그 사이 20년이 지났고, 아직도 그 마을에 사는 자식들을 만난다.

I
II
III
IV
V