성형외과 전문의인 시연은 30살이 되던 어느 날, 자신이 살아온 모범생과도 같은 인생에 대한 회의가 생겨났다.
그녀의 옆에는 남자친구 하나 없는 여자나이로서는 꽉 찬 30살이었다.

싸이월드에 들어갔다가 클럽에서 발견한 '영화나 드라마에서의 연인데이트 같은 걸 한번 해보고 싶은 사람 있냐?'는 글귀를 본 순간 평상시와 다른 감정이었던 그녀는 한 달 전 제안인데도 충동적으로 반신반의하면서 응하게 된다.
그 남자에 대한 것이라고는 달랑 이름뿐인 위험한 요소를 안고 데이트를 시작하는데….

1. 서른 살 나이
2. 발칙한 가상데이트 ?첫 번째
3. 발칙한 가상데이트 ?두 번째
4. 인연들
5. 두 남자의 작전
6. 이상하다 마음이…
7. 파문
8. 삼각관계? 오각관계?
9. 고백
10. 에필로그