조선시대 역사를 다루면서 동시에 당시 문화풍속의 유래를 설명한 역사교양서.
조선시대의 모든 기록물을 참조하여 정사와 야사의 틀에 갇히지 않고 흐름을 서술했다.
조선시대의 주요 사건이나 일화를 통해 조선 역사를 파악하기 쉽게 썼을 뿐만 아니라
일화와 관련된 핵심어의 유래나 시대 배경을 살핌으로써
500년 조선에 대한 이해와 흥미를 더욱 높이고자 한 책이다.

▶이성계, 말재주로 놀라게 하고 화살로 끝내다
*일본에 전해진 최초의 한류(韓流) 마상재

▶조운흘의 신선 장난과 홍장의 애절한 사랑 이야기
*‘눈 하나 깜빡하지 않는다’라는 말의 유래

▶기생 설중매의 절묘한 풍자
*기생의 유래

▶정도전의 이름과 아호 뜻이 왜곡된 연유
*천자(天子)가 남향하여 앉은 까닭

▶함흥차사와 살꽂이 다리
*최후의 승리자, 하륜

▶사라진 진주의 범인은 거위
*주막의 역사와 목로주점 및 선술집 어원

▶세종대왕의 금지옥엽이 굶어죽을 운명이라니
*忍(참을 인)자 세 번이면 살인을 면한다는 말의 유래

▶맹사성과 젊은이의 공당 문답
*인침연에 얽힌 사연

▶명재상 황희는 청백리가 아니었다!
*‘청백리’란 말은 언제 생겼을까

▶세 번 물었을 때 세상에 나온 성삼문
*사육신은 왜 죽음을 택했을까

▶신 정승, 구 정승 세조의 말장난 벌주
*숙주나물의 어원에 대한 고찰

▶이징옥이 멧돼지를 산채로 잡아온 비법
*‘영문을 모르다’ 유래

▶꿈꾸다 죽은 늙은이, 매월당 김시습
*최초의 한문소설 금오신화

▶남이 장군, 억울한 죽음의 미스터리
*무속신앙에 장군이 많은 까닭

▶멋지고 지혜롭게 술을 마신 선비 손순효
*목욕재계를 왜 했을까

▶찢어진 소매를 꿰매지 않은 까닭
*두루마기의 유래

▶돼지정승 장순손과 검은 고양이
*돼지머리를 제사상에 올리는 연유

▶‘함구령’이란 말을 유행시킨 연산군
*채홍사와 흥청망청 어원

▶주세붕이 백운동서원을 세운 까닭
*삼계탕 유래-닭고기와 인삼을 같이 삶는 까닭

▶완벽한 도덕주의자 조광조
*반정 때 말머리 방향을 보고 안심한 중종

▶퇴계 이황의 남모를 눈물
*제사상에 모시는 ‘신주’란 무엇인가

▶재치 넘치는 지혜의 달인, 이항복
*수결에 一心(일심)이 많은 까닭

▶이덕형이 첩을 버린 이유
*첩 혹은 소실의 유래

▶우복룡, 닭 한 마리의 지혜
*고을 관아를 왜 ‘동헌’이라 부를까

▶홍순언의 기이하고도 특별한 인연
*역관 중에 부자가 많은 이유

▶최경창과 홍랑의 순애보 사랑
*‘순애보’ 어원과 의미

▶음식상을 두 번이나 물리친 이지함
*이지함이 정말 <토정비결>을 썼을까

▶기생 매창과 남녀간 깊은 우정을 나눈 허균
*허균이 <홍길동전>을 쓴 까닭

▶말 그림을 주며 남긴 수수께끼
*사랑방에 대하여

▶주술로 복수한 유인숙의 계집종
*사주팔자와 팔자란 무엇인가

▶죽어서야 영웅이 된 임경업 장군
*칼과 검의 차이, 그리고 임경업의 검(劍)

▶침착하고 담력 강한 이완
*효종이 북벌 상징으로 생각한 명마 벌대총

▶장희빈 사랑에 웃고 권력에 울다
*비(妃)와 빈(嬪)의 차이

▶기생의 다리 들기 해보셨습니까
*유기와 ‘안성맞춤’ 어원에 대한 오해

▶민정중, 부서진 다리를 다시 부순 까닭
*국왕 묘호는 왜 ‘조’와 ‘종’으로 구분될까

▶안용복은 어떻게 무인 독도를 지켰을까
*독도(獨島) 어원

▶아전에게 속고 하인에게 감동한 조태채
*사약의 성분은 무엇일까

▶김우항, 기생 홍도에게 은혜 입다
*잔치와 모꼬지 어원

▶영조가 방석에 앉기를 꺼려한 연유
*방석, 꽃방석, 돈방석, 바늘방석의 어원

▶왜 ‘암행어사’하면 ‘박문수’일까
*암행어사가 이용한 마패의 말은 몇 마리일까

▶정홍순 집에 사위가 발길 끊은 사연
*국보 1호 남대문

▶사도세자, 뒤주에 갇혀 죽고 궤로 위로받다
*사화에 대한 핵심적 고찰, 그리고 오해

▶배 위에 올라간 독사를 어찌할까나
*담배의 유래, 그리고 맞담배 금기 관념의 근원

▶박지원의 기막힌 술 낚시
*막걸리와 동동주, 그리고 모주 어원

▶공짜 재산과 아들 출세를 맞바꾼 정승 부인
*마제은 혹은 말굽은에 대하여

▶홍국영이 내기 바둑에 당한 사연
*바둑 고수를 ‘국수’라 부르는 이유

▶정약용에게 행운을 안겨준 이별시
*수작 문화와 ‘참작’의 어원

▶도둑을 개과천선시킨 홍기섭
*엽전, 푼돈, 무일푼, 개평의 어원

▶방랑시인 김삿갓은 왜 유명할까
*백일장 유래

▶명필로 이름 떨쳤으나 운명은 기구했던 추사 김정희
*입춘에 ‘입춘대길’이라고 쓰는 이유