『마키아벨리, 시민정치의 오래된 미래』는 마키아벨리즘’이라는 말이 만들어낸 선입견에서 벗어나 마키아벨리의 진면목을 다시 살펴보고, 그것이 지금 우리에게 어떤 의미를 갖는지를 생각해보고 있다. 마키아벨리가 살았던 이탈리아 피렌체의 아름다운 도시풍경에 대한 묘사, 마키아벨리의 여자관계를 비롯한 인간적 측면에 대한 서술, 시도 짓고 희곡도 쓴 예술인 마키아벨리에 대한 조명, 일본인 소설가 시오노 나나미를 비롯해 그동안 마키아벨리를 오독하거나 왜곡하거나 악용한 작가, 철학자, 정치인 등에 대한 가차없는 비판도 흥미롭게 담겨 있다.

머리말
인용문헌
들어가는 말

1장 시민 마키아벨리
마키아벨리는 누구인가 / 마키아벨리의 초상 / 소설 속의 마키아벨리

2장 시민도시 피렌체의 르네상스
마키아벨리의 고향 피렌체 / 르네상스기의 도시국가 / 르네상스기 피렌체의 역사와 정치

3장 반항아 마키아벨리의 생애
마키아벨리의 삶 / 탐구자 마키아벨리의 저술 / 예술인 마키아벨리의 시민예술

4장 자유인 마키아벨리의 사고방식
마키아벨리의 사고방식 / 마키아벨리의 기본 사상 / 운과 비르투

5장 현실인 마키아벨리의 시민정치
마키아벨리가 말한 시민적 군주국 / 마키아벨리의 법?교육?종교론 / 공화주의와 제국주의 요소

6장 이단아 마키아벨리에 대한 평가
여러 색깔의 마키아벨리 평가 / 20세기 후반의 마키아벨리 평가 / 나의 마키아벨리 평가

맺음말
마키아벨리의 연보