이 책은 저자가 20여 년 동안 많은 강연과 조언, 코칭을 통한 경험을, 마흔을 넘긴 독자들에게 자주 부딪치는 현안들을 <돈, 인간관계, 시간관리, 학습, 건강, 가족, 미래, 휴식, 노후>로 나누어 질문 형식으로 묻는다. 그리고 그에 대한 방안과 대책을 독자들과 함께 의논하면서 생각을 이끌어낸다. 미처 생각지도 못했던 현안들을 찾아내 어떻게 하면 마흔 이후를 현명하고, 행복하고, 즐겁게 보낼 수 있는 방안을 제시한다.

프롤로그

일곱 번째 질문 : 미래 _무엇을 선택하겠습니까?
만약 다른 삶을 살 수 있다면 어떤 직업을 선택하겠습니까?
여기에 20년 전의 당신이 있다면 지금의 당신을 보고 뭐라고 할 것 같습니까?
취직한 이래 지금까지 손에 쥔 돈 이외의 재산은 무엇입니까?
삶에서 잃은 것 중 다시 찾고 싶은 것은 무엇입니까?
일 외의 것을 최우선으로 하여 살아간다면, 무엇을 선택하겠습니까?
도전이 아닌 현상유지를 선택했을 때 자신의 어떤 모습이 보이나요?
불가능하다고 생각하고 있는 것, 사실은 그것을 얼마나 알고 있습니까?
사실은 할 수 있는데 안 하고 있는 것은 무엇입니까?

여덟 번째 질문 : 휴식 _정말로 원하는 즐거움은 무엇입니까?
놀면 충전됩니까? 놀면 방전됩니까?
어린아이로 돌아가는 날이 일 년에 몇 번이나 되나요?
정말로 원하는 즐거움은 무엇입니까?
정말로 함께 있고 싶은 사람과 시간을 공유하고 있습니까?
시간을 잊어버릴 만큼 몰두할 수 있는 건 무엇입니까?
‘재미없는 일’의 가치를 얼마나 찾아냈습니까?
‘NO!’를 얼마나 말하고 있습니까?
당신이 생각하는 자신의 ‘한계’는 무엇입니까?
어떤 변화를 일으킬 결의가 되어 있습니까?