학교는 다양한 직업군의 사람들이 꾸려나가는 교육 공동체다. 학교라는 일터에서 정교사와 기간제 교사가 함께 일하고 있다. 짧게는 몇 개월, 길게는 몇 년을 함께 수업 방법을 연구하고 학생들을 애정으로 교육한다. 같은 일을 하고 있지만 분명하게 다른 직업을 가진 두 사람이 1년 동안 주고 받은 편지를 에세이집으로 꾸렸다.
지은이 구지와 철수는 구지가 기간제 교사로 근무하게 된 첫 학교에서 면접자 구지와 면접관 철수로 만났다. 서로의 첫인상을 돌아보면, 철수에게 구지는 재미있는 수업을 하지만 아직 교사 경력이 없는 면접자였다. 구지에게 철수는 다정하게 긴장을 풀어주긴 했어도 어렵고 경험도 나이도 많을 것 같은 면접관이었다. 같은 학교에서 근무하면서도 반 년간은 서로를 잘 몰랐다. 학교 축제 교사 공연 무대에 올릴 연습을 하며 친해졌다. 이후로 근무하는 학교는 달라졌지만 알게 된지 오랜 시간이 지나고 서로 깊은 신뢰가 쌓인 후, 철수가 함께 편지를 써보자는 제안을 한다. 이를 구지가 흔쾌히 받아들이면서 이 편지는 시작되었다.
구지는 기간제 교사 7년 차, 철수는 18년 차 정교사. 관심사도 나이도 다른 둘이지만 사이를 넘나드는 너머의 우정이 존재한다. 일터에서 일 외의 것에도 마음 쓰고 살아가고 있다는 공통점을 발견하는 시간을 담았다. 방학, 최애, 집, 새학기, 급식, 반려, 수업일기, 주말, 수행평가, 시험, 제자, 동아리, 여행, 업무, 월급 등 학교와 일상을 주고받으며 같고 다름을 발견한다. 계약만료 시기가 오면 번번이 몸과 마음이 바스라지면서도 학교에서 교사로 일하고 싶어 또 실패에 도전한다고 말하는 구지의 마음과, 안정된 직장의 부장교사로서 느끼는 학교 모습을 전하며 편지를 통해 좀더 나은 사람이 되어간다고 조심스레 고백하는 철수의 마음은 서로를 비밀 한두 개쯤은 털어놓아도 괜찮은 동료로 생각하기에 편하게 상대에게 가닿는다. 그 마음이 편지를 읽는 이들에게도 닿기를 바란다.

들어가며
우리의 첫 ? 구지 ?

1부 새학기를 준비하는 마음
비자발적 고독을 지나는 겨울방학 ? 구지 ?
겨울방학에 하는 일이라면 ? 철수 ?
최선을 다해도 결과는 다를 수 있어서 ? 구지 ?
학교라는 이상한 공간에서 조금씩 성장하기 ? 철수 ?
나를 살리는 두 가지 ? 구지 ?
최애와 차애의 차이 ? 철수 ?
고양이와 책, 그리고 맥시멀리스트 ? 구지 ?
집 우 집 주 ? 철수 ?
신학기를 준비하는 마음 ? 구지 ?
홍삼과 함께 새학기 시작! ? 철수 ?

2부 설렘과 두려움 사이에서
3월의 학교는 바쁘지만 예쁨 ? 구지 ?
어찌 가는지 모르겠는 3월의 학교 ? 철수 ?
노동으로 빚은 오늘의 급식 ? 구지 ?
소리가 사라진 급식실 ? 철수 ?
보이는 게 전부가 아님에도 ? 구지 ?
그날의 옷차림 ? 철수 ?
시간과 책임이 필요한 반려 ? 구지 ?
향후 내 반려 동무 명단에 들어갈 너에게 ? 철수 ?

3부 수업의 한가운데
국어 문법을 배우는 시간 ? 구지 ?
봄에는 ‘시’ 수업을 ? 철수 ?
중간고사가 남긴 두통 ? 구지 ?
국어는 주요 과목인데 중간고사를 안 본다니요 ? 철수 ?
평일의 바쁨을 보듬는 주말 ? 구지 ?
오늘의 주말 ? 철수 ?
용기를 주는 국어수업 ? 구지 ?
국어를 좋아하는 마음으로 가르치기 ? 철수 ?
끝이 보이지 않는 수행평가 채점 ? 구지 ?
수행평가의 늪 ? 철수 ?