영국의 정치가 필립 체스터필드. 그가 대사로 네덜란드 헤이그에 머물면서 아들에게 보낸 편지를 엮은 책이다. 아버지가 아들에게 전하고자 하는 삶의 지혜를 담고 있는 세계적으로 250여 년이 넘도록 사랑을 받아온 고전이다. 독서, 친구, 생활, 대화, 성공 등 아버지의 애정이 담긴 교훈을 명쾌하게 전달한다.

제1장 사랑하는 아들에게
지금이 네 인생의 기반을 마련할 시기
훈련된 두뇌와 그렇지 못한 두뇌는 차이가 있다

제2장 그릇을 보다 크게 하는 삶의 방법
누구나 노력하면 목표를 이룰 수 있다
작은 일도 소중히 여기는 사람은 분명히 성공한다
자존심은 어느 누구도 너와 똑같이 가지고 있다
자신의 가치관만으로 판단하지 마라
사람의 성격이나 태도에 관하여

제3장 최고의 인생을 보내는 마음가짐
1분을 비웃는 사람은 1분 때문에 운다
놀이는 마음껏 즐겨라
일하는 것과 노는 것에 고르게 마음을 써라
즐거움도 노력한 만큼 얻을 수 있다
현명한 사람은 단 한 푼의 돈도 헛되게 쓰지 않는다

제4장 지금 네가 해두어야 할 일
책에서 얻어 낸 정보를 종합하여 자기 의견을 가져라
역사공부는 이렇게 하라
사회인으로서의 독서 방법
어느 고장이나 여행할 가치가 있다

제5장 판단력과 표현력을 갖추는 결정적인 방법
양치는 목동이나 궁정 사람이나 똑같은 인간이다
사물을 깊이 생각하는 습관을 몸에 익혀라
올바른 판단력을 길러야 한다
학자 바보보다 교양없는 수다쟁이가 낫다
어떻게 설득력을 기르는가
서명을 할 때는 좀 크게 써라

제6장 우정을 어떻게 키울 것인가
친구는 네 인격을 비추는 거울이다
어떠한 사람과 교제해야 자신이 성장하는가
강한 의지로 교제술을 익혀라
사람을 있는 그대로 평가하라
허영심은 향상심으로 연결된다
감사할 줄 아는 인간이 되라

제7장 인간관계의 비결
상대방을 기쁘게 해주는 것이 교제의 첫째 원칙이다
말과 행동을 신중하게 하라
조직 활동에서의 대인관계
배려할 줄 아는 사람이 되라
적이 없는 사람이 강한 사람이다

제8장 자기의 품격을 기른다
아무리 단단한 골조라도 장식이 없으면 매력이 반감된다
사람의 마음을 사로잡는 방법
남에게 호감을 주기 위해 노력하라
인간관계와 예의범절이 중요한 이유

제9장 아들에게 보내는 인생 최대의 교훈
언행은 부드럽게 의지는 굳게 가져라
모르는 듯 들어주는 것도 정보를 얻는 방법이다
사회에서는 친숙한 교제도 능력이다
경쟁 상대를 이기는 방법을 연구하라
사랑하는 아들에게 주는 한가지 충고