한국을 대표하는 퀴즈 프로그램 <퀴즈 대한민국>과 <1대100>에서 국내 최초로 상금 7천만 원을 거머쥔 저자 정영진에게 듣는 인생 무한도전. 이 책은 88만 원 세대라는 말이 유행처럼 번져있는 오늘의 현실에도 불구하고 꿈을 향해 희망을 품고 살아가는 많은 사람들을 '도시락 세대'라 명명한다. ‘도전을 시작하는 즐거움’에 빠져 사는 사람들이란 말이다.

이 책은 새벽부터 늦은 밤까지 일하는 젊은이들을 대표하는 한 젊은 방송인의 도전 에세이이다. 매일 똑같은 반찬보다는 다른 반찬이 좋듯이 새로운 도전 과제가 있는 현실을 사랑한다는 작가의 분투기가 담겨 있다. 저자는 매일 똑같은 반찬보다는 다른 반찬이 좋듯이 새로운 도전 과제가 있는 현실을 사랑한다고 당당하게 말한다. 『도시락 세대』는 대한민국 젊은이들 대부분을 백수이고 세상에서 격리되기를 원하는 사람들로 바라보는 편협한 시각에 반기를 든다. 도전을 시작하는 즐거움에 대해 알려주고 있는 책이다.

Chapter 1 기회는 항상 저지르는 자에게 온다
도시락 세대를 위하여
기회는 바로 지금이다
돌파구를 향한 몸부림
퀴즈달인을 꿈꾸는가? 퀴즈영웅이 되고 싶은가?
퀴즈에서 얻은 것은 ( )다
하늘을 봐야 별을 따지
3. 4. 7. 꼭! 가고 싶습니다!
좌절과 굴욕대신 도전과 열정으로
퀴즈는 인생이다

Chapter 2 꿈을 좇지 않는 사람에게 역사는 기록되는 것을 허락하지 않는다
삶의 터닝포인트
마이너리티 리포트
해본 사람과 안 해본 사람의 차이
가장 어리석고 못난 변명
RTN방송 정영진입니다
빅뱅 RTN
정영진 씨? 저 손석희입니다
아르바이트 3·3·3 운동
문제는 그 다음이다

Chapter 3 가슴이 뛰고 피를 끓게 하는 일에 도전하라
손석희, 정관용 님께 드리는 도전장
무한도전
첫 방송, 첫 실수
내 안의 끼를 발견한 최초의 방송사고
아픔의 중심에서 “왜요?”를 외치다
<생방송 오늘아침> 정영진 리포텁니다
어머? 정영진 씨 아니세요?
‘와꾸’ 나오는 리포터
소방 사다리차 위의 나, 그 위엔 카메라맨
서른두 살에 처음 받아본 유기정학
2보 전진을 위한 1보 후퇴

Chapter 4 나이 드는 게 두려운 게 아니라, 나이가 들어 도전하지 않을까봐 두렵다
내게는 도전 유전자가 있다
가벼움과 무거움 사이의 줄타기
생활 바이러스 퇴치법
고속도로에서 만난 천사
언제나 선택은 내 몫이다
세상에서 나는 어느 정도나 잘살고 있을까
그대, 아직도 걱정하는가

│에필로그│인생은 비정규직이다