18세기 영국의 지성, 필립 체스터필드가 아들에게 보내는 편지들을 엮은 책.
멀리 떨어져 있는 아들에게 공부에 대한 조언과 한 사람의 사회인, 지성인으로서 사회생활을 해나가는 데에 필요한 가르침을 때로는 충고로, 때로는 사랑으로 전달하고 있다. 아버지로서 뿐만 아니라 인생 선배로서 아들에게 전하는 귀한 삶의 가르침들은 시대와 국가를 초월하여 우리 인생에, 자녀들의 인생에 방향키가 되어줄 것이다.

영국 런던에서 태어난 필립은 18세기 영국의 정치가이자 유능한 외교관이었으며 저술가로도 명성을 날린 인물이다. 케임브리지 대학에서 공부한 후, 젊은 나이에 의회로 진출한 그는 상황에 능동적으로 대처하는 현실주의적 안목, 인간 내면의 본성과 심리를 꿰뚫는 폭넓은 지식과 뛰어난 웅변, 매력적인 매너와 풍부한 유머로 당시 정계를 주도했으며, 뛰어난 기지와 예리한 인물 관찰을 바탕으로 활발한 저술 활동을 펼쳤다. 한편, 계몽 사상가 볼테르, A.포프, J.스위프트 등의 작가들과 깊은 교류를 나누었고, '물러나야 할 때 물러난다'라는 신념에 따라 정계를 은퇴한 뒤, 자유와 즐거움을 만끽하며 평안한 여생을 보냈다. 그는 죽는 순간까지 자신의 전 생애를 지배했던 타인에 대한 배려와 예의를 잃지 않고 재산 일부를 주변에 나누어 준 뒤 1773년 3월24일 78세의 일기로 세상을 떠났다.

PART 1. 이 세상을 살아갈 아들에게
지금은 부지런히 학문의 기반을 닦아야 할 때이다 / 010
자기 향상을 위한 노력에는 지나침이 없다 / 014

PART 2. 큰 그릇의 마음으로 세상을 살아라
노력하지 않고는 성공할 수 없다 / 020
작은 일에도 정성을 다해야 성공한다 / 024
상대방의 자존심 또한 중요하다 / 028
자신만의 가치관으로 세상을 판단하지 말라 / 032
겸손하면서도 분명히 말하는 위엄 있는 태도 / 036

PART 3. 성공을 위한 마음가짐
시간을 잘 활용하면 원하는 것을 얻을 수 있다 / 042
지혜롭게 놀면서 자신을 발전시켜라 / 048
일과 놀이에 대한 균형을 유지하라 / 054
한 가지 일에 온 힘을 다 기울여라 / 058
인생의 지혜와 가치 있는 돈 / 064

PART 4. 성공을 위한 삶의 태도
역사를 알아야 미래를 볼 수 있다 / 070
역사공부를 어떻게 할 것인가 / 076
독서 습관에서 비롯되는 인생의 지혜 / 080
체험으로 배운 지식이 참지식이다 / 084
로마에 가면 로마 사람이 되고,
프랑스에 가면 프랑스 사람이 되라 / 088

PART 5. 나만의 뚜렷한 주관을 가져라
충분한 지식과 확고한 견해를 갖추어라 / 094
사물을 보는 정확한 판단력이 필요하다 / 098
어떠한 상황에서도 올바른 판단력을 유지하라 / 104
현실성 없는 이론으로는 세상을 알 수 없다 / 108
훌륭한 언변은 어떻게 기를 수 있는가 / 112
자신의 이름에 긍지를 지녀라 / 118

PART 6. 우정을 키워나가는 방법
친구는 자신의 인격을 비추는 거울이다 / 124
누구와 교제해야 자기 자신이 발전하는가 / 128
기회는 스스로 만들어가야 한다 / 130
사람을 제대로 평가할 수 있는 안목을 길러라 / 134
최고가 되겠다는 허영심이 성공의 능력을 이끌어낸다 / 138
불가능과 가능을 분별할 줄 아는 능력 / 142

PART 7. 인간관계의 비결
다른 사람을 기쁘게 하는 사람이 되어라 / 148
좋은 인상을 남기려거든 눈으로 표현하라 / 154
조직에서 성공하는 비결 / 158
상대방을 배려할 수 있는 사람이 되어라 / 162
친구가 많은 사람이 최고의 강자이다 / 168

PART 8. 더 나은 인격을 길러라
상대방의 마음을 사로잡기 위해 품위를 잃지 마라 / 174
다른 사람의 장점을 나의 것으로 만들어라 / 178
다른 사람의 마음을 사로잡는 방법 / 182
학문보다 중요한 교육 / 188
상황에 따른 예절 지키기 / 192

PART 9. 인생 최대의 교훈을 익혀라
언행은 부드럽게, 의지는 강하게 / 198
험한 세상에서 살아남는 지혜를 깨우쳐라 / 204
친분관계도 능력이다 / 208
라이벌과의 경쟁에서 승리하는 법 / 212