주인공인 허생은 10년 계획을 세우고 글공부에 몰두하지만 7년째 되는 어느 날 가난한 살림에 지친 아내가 허생에게 장인 노릇도 못하고 장사도 못 한다면 도둑질이라도 해서 돈을 벌어 오라고 구박을 한다. 이에 허생은 글공부를 중단하고 장안의 갑부인 변씨를 찾아가서 1만 냥의 돈을 빌린다. 허생은 1만 냥으로 시장에 나가서 매점 매석으로 독점시장을 형성하여 큰돈을 벌면서 무역이 잘 되지 않는 조선 땅의 현실에 한탄을 한다. 그 뒤 허생이 한 뱃사공을 만나 살기 좋은 섬으로 남쪽의 어느 작은 무인도를 소개받게 되는데, 마침 그때 조선 땅에 수천의 도둑떼가 들끓어, 허생이 그들을 회유하여 뱃사공이 소개해 준 무인도로 데려가서 새로운 섬나라를 세우고 그 곳에서 난 작물들을 흉년이 든 일본의 한 지방에 팔아 큰돈을 벌고는 허생 혼자서 다시 조선 땅으로 돌아오게 된다.
조선에 돌아와서는 가난한 사람들을 도와 주고 남은 10만 냥의 돈은 변씨에게 갚는다. 이에 변씨는 놀라서 원금에 1할의 이자만 쳐서 받으려 했지만 허생은 거절했고, 오히려 이를 계기로 허생과 변씨는 친해지게 된다.
그러던 어느 날 변씨는 허생과 이야기를 주고 받다가 조선 땅의 현실과 허생의 비범한 인품을 알게 되고, 허생에게 이완이라는 정승을 소개시켜 북벌론에 관한 이야기를 주선하였는데, 허생이 이완에게 3가지 문제를 내었지만 이완은 3가지 모두 해결할 수 없다고 답하였다. 이에 허생은 이완을 크게 꾸짖으며 칼로 이완을 찔러 죽이려 하자 이완은 허생의 집을 도망쳐 나온다. 그 다음날 이완이 다시 허생의 집을 찾아갔으나 허생은 사라지고 없었다.

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허생전